Tato rozená Londýňanka začínala svoji kariéru v časopise Harper´s Bazaar, kam nastoupila v roce 1970. Nevlastní žádný akademický titul a ze střední školy odešla již v šestnácti letech. Jako šéfredaktorka britského Vogue začala pracovat v roce 1986 a dva roky poté nastoupila do americké podoby tohoto ikonického časopisu.

Zcela překopala jeho podobu a vytvořila z něj opravdovou „módní bibli“. Její první vydání, na titulní straně s modelkou Michaelou Bercu, znamenalo skutečnou revoluci, protože se lišila ve všem. Modelka na sobě měla pouze stylový vršek od Christiana Lacroix a k tomu „tuctové“ džíny od Guess. V ten moment se z džínů jakožto pracovních kalhot staly ikonické kalhoty vhodné i do společnosti. Podle její osoby byl natočen i film Ďábel nosí Pradu, v hlavních rolích s Meryl Streep a Anne Hathaway. Předlohu k tomuto filmu o puntičkářské a disciplinované šéfredaktorce, která tvrdou disciplínu vyžaduje i od svých podřízených, napsala její bývalá osobní asistentka Lauren Weisberger.

Kromě Vogue, který Wintour pevně vede již přes třicet let, vede i další časopisy, které spadají pod Condé Nast Publications, například Vanity Fair. V časopise Forbes byla před dvěma lety označena za nejmocnější ženu v mediálním světě. Nepřehlédnutelná je také díky svému vzhledu, ačkoli ji živí sledování a předpovídání módních trendů, sama jim ve svém looku nepodléhá, projevuje se to především v jejím účesu, který nosí od svých čtrnácti let. Také je málokdy vidět bez slunečních brýlí od Chanelu. Ráda také nosí roláky, halenky, košile, sukně a šaty. Málokdy na sebe oblékne kalhoty nebo boty bez podpatku. U bot je věrná svému dvornímu návrháři Manolo Blahnikovi, který jí šije páskové boty na míru, jen v jiných odstínech. Nebojí se kombinovat zdánlivě nekombinovatelné vzory, jako jsou například boty z hadí kůže a květinové šaty, ovšem od hlavy až k patě by nikdy nevyšla v černé barvě. Nejčastěji ji můžeme vidět ve značce Prada.